Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province

งานวิจัยนี้ได้ทำการแยกและพิสูจน์ทราบโครงสร้างของลิโมนอยด์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจากเมล็ดตะบูนขาว Xylocarpus granatum Koeing. และตะบูนดำ Xylocarpus moluccensis Roem. ที่เก็บจากจังหวัดสุราษฎร์ธานี เมื่อนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของตะบูนขาวมาทำการแยกให้บริสุทธิ์ด้วยเทคนิคทางโครมาโทรกราฟี ได้สารที่มีการรายงานมา...

Full description

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Chutima Jittaniyom
Other Authors:	Khanitha Pudhom
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2011
Subjects:	Limonoids Spectroscope
Online Access:	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:37814
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	37814
record_format	dspace
spelling	378142024-02-23T11:16:00Z https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:37814 ©Chulalongkorn University Thesis 10.58837/CHULA.THE.2011.1156 eng Chutima Jittaniyom Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province ลิโมนอยด์จากเมล็ดตะบูนขาวและตะบูนดำ จังหวัดสุราษฎร์ธานี Chulalongkorn University 2011 2011 งานวิจัยนี้ได้ทำการแยกและพิสูจน์ทราบโครงสร้างของลิโมนอยด์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจากเมล็ดตะบูนขาว Xylocarpus granatum Koeing. และตะบูนดำ Xylocarpus moluccensis Roem. ที่เก็บจากจังหวัดสุราษฎร์ธานี เมื่อนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของตะบูนขาวมาทำการแยกให้บริสุทธิ์ด้วยเทคนิคทางโครมาโทรกราฟี ได้สารที่มีการรายงานมาก่อน 10 ชนิดคือ xyloccensin K (1), 6-acetoxycedrodorin (2), andirobin (3), methylangolensate (4), methyl-6-β-hydroxy angolensate (5), gedunin (6), 7-deacetylgedunin (7), kihadalactone A (8), toonaciliatavarin E (9) และ protoxylocarpin G (10) และเมื่อนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของตะบูนดำมาแยกด้วยวิธีการเดียวกัน พบว่าได้ลิโมนอยด์ประเภท mexicanolide ชนิดใหม่ 1 ชนิดซึ่งให้ชื่อว่า thaimoluccensin D (14) และนอกจากสาร 3, 4, 6 และ 7 ที่พบในเมล็ดตะบูนขาวแล้ว ยังพบสารที่มีการรายงานมาก่อนอีก 3 ชนิด ได้แก่ protoxylocarpin H (11), moluccensin I (12) 2-hydrofissinolide (13) และ hispidone (15) การพิสูจน์ทราบโครงสร้างทางเคมีของสารที่แยกได้ทำโดยอาศัยการวิเคราะห์ข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีและในกรณีของสารที่มีการรายงานมาก่อนจะทำการการเปรียบเทียบข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีกับข้อมูลในวารสารตีพิมพ์ต่างๆ นอกจากนี้ ในงานวิจัยนี้ยังได้รายงานข้อมูล NMR ที่สมบูรณ์และโครงสร้างผลึกของ andirobin (3) ที่ได้จากพืชทั้งสองชนิดเป็นครั้งแรก จากนั้นนำสารที่แยกได้มาทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบด้วยวิธีการตรวจวัดการยับยั้งการผลิตไนตริกออกไซด์ใน macrophage RAW 264.7 ที่ถูกกระตุ้น พบว่ามีพเพียง 7-deacetylgedunin (7) ซึ่งเป็นลิโมนอยด์ประเภท gedunin ให้ฤทธิ์การยับยั้งที่ดีที่สุดด้วยค่า IC₅₀ 4.75 µM The present study is to isolate and characterize the bioactive limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum Koeing. and Xylocarpus moluccensis Roem. collected in Suratthani province. Chromatographic fractionation of EtOAc crude extract of X. granatum led to the isolation of ten known compounds, namely xyloccensin K (1), 6-acetoxycedrodorin (2), andirobin (3), methylangolensate (4), methyl-6-β-hydroxy angolensate (5), gedunin (6), 7-deacetylgedunin (7), kihadalactone A (8), toonaciliatavarin E (9) and protoxylocarpin G (10). Likewise, the isolation of EtOAc crude extract of X. moluccensis provided a new mexicanolide, named as thaimoluccensin D (14), and additional three known compounds including protoxylocarpin H (11), moluccensin I (12), 2-hydrofissinolide (13) and hispidone (15), other than compounds 3, 4, 6 and 7 also found in X. granatum. The structures of isolated compounds were established mainly by analysis of spectroscopic data and by comparison with data in the literature for known compounds. Furthermore, the complete assignments of NMR and the crystal structure of andirobin (3) obtained from both species were herein reported for the first time. Isolated compounds were further tested for their anti-inflammatory effects by monitoring the inhibition of nitric oxide (NO) production in activated macrophage RAW 264.7 cells. Only a gedunin type limonoid, 7-deacetylgedunin (7), showed the most potent activity with an IC₅₀ value of 4.75 µM. 156 pages Limonoids Spectroscope Khanitha Pudhom https://digiverse.chula.ac.th/digital/file_upload/biblio/cover/37814.jpg
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
continent	Asia
country	Thailand Thailand
content_provider	Chulalongkorn University Library
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
topic	Limonoids Spectroscope
spellingShingle	Limonoids Spectroscope Chutima Jittaniyom Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province
description	งานวิจัยนี้ได้ทำการแยกและพิสูจน์ทราบโครงสร้างของลิโมนอยด์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจากเมล็ดตะบูนขาว Xylocarpus granatum Koeing. และตะบูนดำ Xylocarpus moluccensis Roem. ที่เก็บจากจังหวัดสุราษฎร์ธานี เมื่อนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของตะบูนขาวมาทำการแยกให้บริสุทธิ์ด้วยเทคนิคทางโครมาโทรกราฟี ได้สารที่มีการรายงานมาก่อน 10 ชนิดคือ xyloccensin K (1), 6-acetoxycedrodorin (2), andirobin (3), methylangolensate (4), methyl-6-β-hydroxy angolensate (5), gedunin (6), 7-deacetylgedunin (7), kihadalactone A (8), toonaciliatavarin E (9) และ protoxylocarpin G (10) และเมื่อนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของตะบูนดำมาแยกด้วยวิธีการเดียวกัน พบว่าได้ลิโมนอยด์ประเภท mexicanolide ชนิดใหม่ 1 ชนิดซึ่งให้ชื่อว่า thaimoluccensin D (14) และนอกจากสาร 3, 4, 6 และ 7 ที่พบในเมล็ดตะบูนขาวแล้ว ยังพบสารที่มีการรายงานมาก่อนอีก 3 ชนิด ได้แก่ protoxylocarpin H (11), moluccensin I (12) 2-hydrofissinolide (13) และ hispidone (15) การพิสูจน์ทราบโครงสร้างทางเคมีของสารที่แยกได้ทำโดยอาศัยการวิเคราะห์ข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีและในกรณีของสารที่มีการรายงานมาก่อนจะทำการการเปรียบเทียบข้อมูลทางสเปกโทรสโกปีกับข้อมูลในวารสารตีพิมพ์ต่างๆ นอกจากนี้ ในงานวิจัยนี้ยังได้รายงานข้อมูล NMR ที่สมบูรณ์และโครงสร้างผลึกของ andirobin (3) ที่ได้จากพืชทั้งสองชนิดเป็นครั้งแรก จากนั้นนำสารที่แยกได้มาทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบด้วยวิธีการตรวจวัดการยับยั้งการผลิตไนตริกออกไซด์ใน macrophage RAW 264.7 ที่ถูกกระตุ้น พบว่ามีพเพียง 7-deacetylgedunin (7) ซึ่งเป็นลิโมนอยด์ประเภท gedunin ให้ฤทธิ์การยับยั้งที่ดีที่สุดด้วยค่า IC₅₀ 4.75 µM
author2	Khanitha Pudhom
author_facet	Khanitha Pudhom Chutima Jittaniyom
format	Theses and Dissertations
author	Chutima Jittaniyom
author_sort	Chutima Jittaniyom
title	Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province
title_short	Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province
title_full	Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province
title_fullStr	Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province
title_full_unstemmed	Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province
title_sort	limonoids from the seeds of xylocarpus granatum and xylocarpus moluccensis, suratthani province
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2011
url	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:37814
_version_	1829258711308173312

Limonoids from the seeds of Xylocarpus granatum and Xylocarpus moluccensis, Suratthani province

Similar Items