Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark
Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 1996
Saved in:
| 主要作者: | |
|---|---|
| 其他作者: | |
| 格式: | Theses and Dissertations |
| 語言: | English |
| 出版: |
Chulalongkorn University
2009
|
| 主題: | |
| 在線閱讀: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/9704 |
| 標簽: |
添加標簽
沒有標簽, 成為第一個標記此記錄!
|
| 機構: | Chulalongkorn University |
| 語言: | English |
| id |
th-cuir.9704 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
th-cuir.97042009-08-06T06:11:40Z Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark สารที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจากเปลือกต้นตูมกาแดง Uthai Sotanaphun Rapepol Bavovada Vimolmas Lipipun Rutt Suttisri Chulalongkorn University. Graduate School Celastraceae Botanical chemistry Glyptopetalum sclerocarpum Laws Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 1996 From the stem bark of Glyptopetalum sclerocarpum Laws., nine new quinone-methide triterpenes, 20-hydroxy-tingenone, 20,22beta-dihydroxy-tingenone, 20,22beta-dihydroxy-20-epi-tingenone, 20-hydroxy-22-oxo-tingenone, 20-hydroxy-22-oxo-20-epi-tingenone, 20,21alpha-dihydroxy-22-oxo-21-desoxotingenone, 21alpha-hydroxy-20,22-dioxo-30(20-->21)abeo-21-desoxo-tingenone, 20-oxo-20,21-seco-tingen-21-oic acid and 20-oxo-21-nor-20,21-seco-tingen-22-al, were isolated with three known compounds, tingenone, 22beta-hydroxy-tingenone and 20-hydroxy-20-epi-tingenone. Elucidation of their structures was based on detailed spectroscopic examination. All compounds were toxic to brine shrimp and exhibited antimicrobial activities against gram-positive bacteria and fungi. These activities were influenced by functional groups on ring E of their pentacyclic tritepene structure and their lipophilic nature. Tingenone, 22beta-hydroxy-tingenone and 20-hydroxy-20-epi-tingenone rapidly rearranged under acid condition to isotingenone III, 20beta-hydroxy-isotingenone III and 20-hydroxy-20eip-isotingenone III, respectively. These acid-rearranged compounds were less toxic to brine shrimp and lost their antimicrobial activities. จากการสกัดแยกสารจากเปลือกต้นตูมกาแดง (Glyptopetalum sclerocarpum Laws.) ได้พบสารจำพวก quinone-methide triterpenes ชนิดใหม่ 9 ชนิด คือ 20-hydroxy-tingenone, 20,22beta-dihydroxy-tingenone, 20,22beta-dihydroxy-20-epi-tingenone, 20-hydroxy-22-oxo-tingenone, 20-hydroxy-22-oxo-20-epi-tingenone, 20,21alpha-dihydroxy-22-oxo-21-desoxotingenone, 21alpha-hydroxy-20,22-dioxo-30(20-->21)abeo-21-desoxo-tingenone, 20-oxo-20,21-seco-tingen-21-oic acid และ 20-oxo-21-nor-20,21-seco-tingen-22-al นอกจากนั้นพบสารที่เคยมีรายงานแล้ว 3 ชนิด คือ tingenone, 22beta-hydroxy-tingenone และ 20-hydroxy-20-epi-tingenone การพิสูจน์โครงสร้างทางเคมีของสารเหล่านี้ใช้การวิเคราะห์ข้อมูลทางสเปกโตรสโคปีอย่างละเอียด สารทั้งหมดแสดงความเป็นพิษต่อ brine shrimp และแสดงฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแกรมบวก และเชื้อรา หมู่ฟังชั่นบนโครงสร้างในส่วนของ ring E และความชอบในการละลายในไขมันของสาร มีอิทธิพลต่อฤทธิ์เหล่านี้ โครงสร้างของ tingenone, 22beta-hydroxy-tingenone และ 20-hydroxy-20-epi-tingenone จะเปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็วในสภาวะที่เป็นกรด กลายเป็น isotingenone III, 20beta-hydroxy-isotingenone III และ 20-hydroxy-20-epi-isotingenone III ตามลำดับ ซึ่งทำให้ความเป็นพิษต่อ brine shrimp ลดลง และสูญเสียฤทธิ์ต้านเชื้อจุลชีพ 2009-08-06T02:37:54Z 2009-08-06T02:37:54Z 1996 Thesis 9746367684 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/9704 en Chulalongkorn University 1736164 bytes 788634 bytes 1902113 bytes 1925480 bytes 2663423 bytes 753992 bytes 3462021 bytes application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf application/pdf Chulalongkorn University |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| country |
Thailand |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
English |
| topic |
Celastraceae Botanical chemistry Glyptopetalum sclerocarpum Laws |
| spellingShingle |
Celastraceae Botanical chemistry Glyptopetalum sclerocarpum Laws Uthai Sotanaphun Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark |
| description |
Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 1996 |
| author2 |
Rapepol Bavovada |
| author_facet |
Rapepol Bavovada Uthai Sotanaphun |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Uthai Sotanaphun |
| author_sort |
Uthai Sotanaphun |
| title |
Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark |
| title_short |
Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark |
| title_full |
Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark |
| title_fullStr |
Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark |
| title_full_unstemmed |
Bioactive compounds from Glyptopetalum sclerocarpum stem bark |
| title_sort |
bioactive compounds from glyptopetalum sclerocarpum stem bark |
| publisher |
Chulalongkorn University |
| publishDate |
2009 |
| url |
http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/9704 |
| _version_ |
1681411751042613248 |