Chemical constituents and biological activities of Pterocaulon redolens and Cladogynos orientalis
Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2004
محفوظ في:
| المؤلف الرئيسي: | |
|---|---|
| مؤلفون آخرون: | |
| التنسيق: | Theses and Dissertations |
| اللغة: | English |
| منشور في: |
Chulalongkorn University
2006
|
| الموضوعات: | |
| الوصول للمادة أونلاين: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/2112 |
| الوسوم: |
إضافة وسم
لا توجد وسوم, كن أول من يضع وسما على هذه التسجيلة!
|
| المؤسسة: | Chulalongkorn University |
| اللغة: | English |
| id |
th-cuir.2112 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| country |
Thailand |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
English |
| topic |
Pterocaulon redolens Cladogynos orientalis |
| spellingShingle |
Pterocaulon redolens Cladogynos orientalis Mayuree Kanlayavattanakul Chemical constituents and biological activities of Pterocaulon redolens and Cladogynos orientalis |
| description |
Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2004 |
| author2 |
Nijsiri Ruangrungsi |
| author_facet |
Nijsiri Ruangrungsi Mayuree Kanlayavattanakul |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Mayuree Kanlayavattanakul |
| author_sort |
Mayuree Kanlayavattanakul |
| title |
Chemical constituents and biological activities of Pterocaulon redolens and Cladogynos orientalis |
| title_short |
Chemical constituents and biological activities of Pterocaulon redolens and Cladogynos orientalis |
| title_full |
Chemical constituents and biological activities of Pterocaulon redolens and Cladogynos orientalis |
| title_fullStr |
Chemical constituents and biological activities of Pterocaulon redolens and Cladogynos orientalis |
| title_full_unstemmed |
Chemical constituents and biological activities of Pterocaulon redolens and Cladogynos orientalis |
| title_sort |
chemical constituents and biological activities of pterocaulon redolens and cladogynos orientalis |
| publisher |
Chulalongkorn University |
| publishDate |
2006 |
| url |
http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/2112 |
| _version_ |
1681410751533678592 |
| spelling |
th-cuir.21122007-12-19T11:38:01Z Chemical constituents and biological activities of Pterocaulon redolens and Cladogynos orientalis องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพของผักจ๋อนแจ๋นและเจตพังคี Mayuree Kanlayavattanakul Nijsiri Ruangrungsi Ishikawa, Tsutomu Chulalongkorn University. Faculty of Pharmuceutical Sciences Pterocaulon redolens Cladogynos orientalis Thesis (Ph.D.)--Chulalongkorn University, 2004 Chemical investigation of Pterocaulon redolens (Forst. f) F. Vill. and Cladogynos orientalis Zipp. ex Span. led to the isolation of seven coumarins, three flavonoids and eleven terpenes including three sesquiterpenes, six diterpenes and two triterpenes. The structure determination of these compounds was extensively accomplished by spectroscopic analyses (UV, IR, MS and NMR properties) and by comparison with previously reported data of known compounds. The aerial parts of Pterocaulon redolens provided one new natural coumarin, namely, 2',3'-dihydroxypuberulin [52], six known coumarins identified as 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin [9], ayapin [10], sabandinol [23], puberulin [50], 5-methoxyscopoletin [51] and isofraxidin [53] and also gave three known flavonoids, chrysosplenol C [35], luteolin [54] and tomentin [55]. The roots of Cladogynos orientalis yielded a new sesquiterpene, (4S*,7R*,8R*,10S*)-8-hydroxy-alpha-guaiene [56], together with two known sesquiterpenes, spathulenol [57] and cyperenoic acid [64]. In addition, four new diterpenes, namely, 5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,5,6-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid [58], methyl 9-(furan-3-yl)-2,7,13-trimethyl-4-oxo-10-oxatricyclo[5.3.3.0[superscript 1,6]]trideca-5,8-diene-2-carboxylate [59], 6-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,5,6-trimethyl-10-oxatricyclo[7.2.1.0[superscript 2,7]]dodec-2(7)-en-11-one [62], 6-[2-(furan-3-yl)-2-oxoethyl]-1,5,6-trimethyl-10-oxatricyclo[7.2.1.0[superscript 2,7]]-dodec-2(7)-en-11-one [63], two known diterpenes, chettaphanin I [48] and chettaphanin II [49] and two known triterpenes, acetoxyaleuritolate [60] and taraxerol [61] were afforded. All isolated compounds were evaluated for their cytotoxicity and antimycobacterial activity. It was found that chrysosplenol C [35], chettaphanin II [49], taraxerol [61], 6-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,5,6-trimethyl-10-oxatricyclo- [7.2.1.0[superscript 2,7]]dodec-2(7)-en-11-one [62] were mild to moderate cytotoxic activity.All of them showed weak antimycobacterial activity except chrysosplenol C [35], 2',3'-dihydroxypuberulin [52] and acetoxyaleuritolate [60], which showed no antimycobacterial activity. การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพของผักจ๋อนแจ๋นและเจตพังคี สามารถแยกสารในกลุ่มคูมารินได้ 7 ชนิด ฟลาโวนอยด์ 3 ชนิด และ เทอร์ปีน 11 ชนิด ซึ่งประกอบด้วย เซสควิเทอร์ปีน 3 ชนิด ไดเทอร์ปีน 6 ชนิด และไตรเทอร์ปีน 2 ชนิด การพิสูจน์โครงสร้างของสารทั้งหมดที่แยกได้ โดยอาศัยการวิเคราะห์เชิงสเปคตรัมของ UV, IR, MS และ NMR ร่วมกับการเปรียบเทียบข้อมูลกับสารที่ทราบโครงสร้างแล้ว พบว่าสารที่แยกได้จากส่วนเหนือดินของผักจ๋อนแจ๋นประกอบด้วยสารในกลุ่มคูมารินที่พบครั้งแรกในธรรมชาติ 1 ชนิด คือ 2',3'-dihydroxypuberulin [52] สารกลุ่มคูมารินที่เคยมีรายงานมาแล้วอีก 6 ชนิด คือ 5-methoxy-6,7-methylenedioxycomarin [9], ayapin [10], sabandinol [23], puberulin [50], 5-methoxyscopoletin [51] และ isofraxidin [53] นอกจากนี้ยังพบสารกลุ่มฟลาโวนอยด์ที่เคยมีรายงานมาแล้วอีก 3 ชนิด คือ chrysosplenol C [35], luteolin [54] และ tomentin [55] ส่วนสารที่แยกได้จากรากเจตพังคีประกอบด้วยกลุ่มเซสควิเทอร์ปีนชนิดใหม่ 1ชนิด คือ (4S*,7R*,8R*,10S*)-8-hydroxy-alpha-guaiene [56] และที่เคยมีรายงานมาแล้วอีก 2 ชนิด คือ spathulenol [57] และ cyperenoic acid [64] กลุ่มไดเทอร์ปีนชนิดใหม่ 4 ชนิด คือ 5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,5,6-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid [58], methyl-9-(furan-3-yl)-2,7,13-trimethyl-4-oxo-10-oxatri-cyclo [5.3.3.0[superscript 1,6]] trideca-5,8-diene-2-carboxylate [59], 6-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,5,6-trimethyl-10-oxatri-cyclo[7.2.1.0[superscript 2,7]]dodec-2(7)-en-11-one [62] และ 6-[2-(furan-3-yl)oxoethyl]-1,5,6-trimethyl-10-oxatri-cyclo[7.2.1.0[superscript 2,7]]dodec-2(7)-en-11-one [63] และที่เคยรายงานมาแล้วอีก 2 ชนิด คือ chettaphanin I [48] และ chettaphanin II [49] สารในกลุ่มไตรเทอร์ปีนที่เคยมีรายงานมาแล้ว 2 ชนิด คือ acetoxyaleuritolate [60] และ taraxerol [61] สารที่แยกได้ทั้งหมด 21 ชนิด ถูกนำไปทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพ ได้แก่ ฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์ และฤทธิ์ต้านเชื้อวัณโรค พบว่า chrysosplenol C [35], chettaphanin II [49], taraxerol [61] และ 6-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,5,6-trimethyl-10-oxotricyclo[7.2.1.0[superscript 2,7]]dodec-2(7)-en-11-one [62] มีฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์ระดับอ่อนถึงปานกลางและพบว่าสารที่แยกได้เกือบทุกชนิดมีฤทธิ์ต้านเชื้อวัณโรคอย่างอ่อน ยกเว้น chrysosplenol C [35], 2',3'-dihydroxypuberulin [52] และ acetoxyaleuritolate [60] ไม่มีฤทธิ์ต้านเชื้อวัณโรค 2006-08-22T05:41:29Z 2006-08-22T05:41:29Z 2004 Thesis 9745317667 http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/2112 en Chulalongkorn University 41248671 bytes application/pdf application/pdf Chulalongkorn University |