การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต
Copper(II) is an important element in the human body. However, its excess from normal permissible limit can induce harmful effects to organ systems such as nervous system that lead to serious diseases, including Alzheimer’s, Parkinson’s and Wilson’s diseases. Herein, novel of dihydrobenzoquinoline (...
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Senior Project |
| Language: | Thai |
| Published: |
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
2015
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:9939 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Chulalongkorn University |
| Language: | Thai |
| id |
9939 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
99392024-02-20T10:27:20Z https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:9939 Senior Project ©คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย 10.58837/CHULA.SP.2015.135 tha ลำดวน จรสาย การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต Development of a Fluorescent Molecule Chemosensor from Cyclization of β-Aminoacrylates จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย 2015 2015 Copper(II) is an important element in the human body. However, its excess from normal permissible limit can induce harmful effects to organ systems such as nervous system that lead to serious diseases, including Alzheimer’s, Parkinson’s and Wilson’s diseases. Herein, novel of dihydrobenzoquinoline (DHBQ) derivative was synthesized from the cyclization reaction of β-aminoacrylates between 3-aminophenol and methyl propiolate in 91 % yield. Its structure was characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, COSY, HMBC, HSQC and maldi-TOF MS spectrometry. The photophysical properties of DHBQ were investigated by UV-visible and fluorescence spectroscopy in which the absorption and emission maximum wavelengths Determined in 10 % H₂O/DMSO were 345 nm and 553 nm, respectively. According to the metal ion sensing results, DHBQ was found to be highly selective to Copper(II) without any other metal ion interferences. In addition, the detection limit of DHBQ was determined as 0.8 μM for copper(II) which was lower than the allowed value of copper(II) ions in drinking water (20 μM) Environmental Protection Agency (EPA). คอปเปอร์(II) เป็นธาตุที่จำเป็นต่อร่างกาย แต่หากได้รับในปริมาณมากเกินไปจะเป็นอันตรายต่อระบบการทำงานของร่างกายได้ อาทิเช่น ทำให้เกิดความผิดปกติต่อระบบประสาทส่งผลให้เกิดโรคอัลไซเมอร์ โรคพาร์กินสันและโรควิลสัน เป็นต้น ในงานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์อนุพันธ์ของไดไฮโดรเบนโซควิโนลิน (DHBQ) ชนิดใหม่ขึ้นจากปฏิกิริยาการปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลตระหว่าง 3-อะมิโนแนฟทอล และ เมทิลโพรพิโอเลต ได้ผลิตภัณฑ์คิดเป็นร้อยละ 91 โดยสามารถพิสูจน์เอกลักษณ์จากเทคนิค ¹H NMR, ¹³C NMR, COSY, HMBC, HSQC และ maldi-TOF MS คุณสมบัติเชิงแสงของ DHBQ ได้รับการทดสอบด้วยเทคนิคยูวีวิสสิเบิลสเปกโตรสโคปี และฟลูออเรสเซนซ์สเปกโตรสโคปี มีค่าดูดกลืนแสงและคายแสงสูงสุดในสภาวะตัวทำละลาย 10 % H₂O ใน DMSO ที่ความยาวคลื่น 345 และ 553 nm ตามลำดับ จากนั้นนำมาทดสอบตรวจวัดโลหะไอออนพบว่าสามารถตรวจจับคอปเปอร์(II) ได้อย่างจำเพาะโดยไม่มีการรบกวนจากแคทไอออนอื่น มีค่าขีดจำกัดการตรวจวัดต่ำสุดอยู่ที่ 0.8 μM ซึ่งต่ำกว่าค่าที่สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ได้อนุญาติให้มี คอปเปอร์(II) ปนเปื้อนในน้ำดื่มได้ไม่เกิน 20 μM 67 pages ทองแดง Copper อนวัช อาชวาคม https://digiverse.chula.ac.th/digital/file_upload/biblio/cover/9939.jpg |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| continent |
Asia |
| country |
Thailand Thailand |
| content_provider |
Chulalongkorn University Library |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
Thai |
| topic |
ทองแดง Copper |
| spellingShingle |
ทองแดง Copper ลำดวน จรสาย การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต |
| description |
Copper(II) is an important element in the human body. However, its excess from normal permissible limit can induce harmful effects to organ systems such as nervous system that lead to serious diseases, including Alzheimer’s, Parkinson’s and Wilson’s diseases. Herein, novel of dihydrobenzoquinoline (DHBQ) derivative was synthesized from the cyclization reaction of β-aminoacrylates between 3-aminophenol and methyl propiolate in 91 % yield. Its structure was characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, COSY, HMBC, HSQC and maldi-TOF MS spectrometry. The photophysical properties of DHBQ were investigated by UV-visible and fluorescence spectroscopy in which the absorption and emission maximum wavelengths Determined in 10 % H₂O/DMSO were 345 nm and 553 nm, respectively. According to the metal ion sensing results, DHBQ was found to be highly selective to Copper(II) without any other metal ion interferences. In addition, the detection limit of DHBQ was determined as 0.8 μM for copper(II) which was lower than the allowed value of copper(II) ions in drinking water (20 μM) Environmental Protection Agency (EPA). |
| author2 |
อนวัช อาชวาคม |
| author_facet |
อนวัช อาชวาคม ลำดวน จรสาย |
| format |
Senior Project |
| author |
ลำดวน จรสาย |
| author_sort |
ลำดวน จรสาย |
| title |
การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต |
| title_short |
การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต |
| title_full |
การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต |
| title_fullStr |
การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต |
| title_full_unstemmed |
การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต |
| title_sort |
การพัฒนาโมเลกุลฟลูออเรสเซนซ์คีโมเซ็นเซอร์จากปฏิกิริยาปิดวงของสารบีตาอะมิโนอะคริเลต |
| publisher |
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:9939 |
| _version_ |
1831167888115892224 |