Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives

อนุพันธ์ซาลิไซลิลของฟลูออรีนชนิดใหม่ 4 ตัวได้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยใช้ปฏิกิริยาควบคู่ที่มีพัลเลเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และได้มีการพิสูจน์ทราบโครงสร้างโดยเทคนิคโปรตอน และคาร์บอนนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ แมสสเปกโตรเมตรี ยูวิวิสซิเบิล และฟลูออเรสเซนต์สเปคโตรสโกปี การศึกษาสมบัติทางแสงในฟอส เฟตบัฟเฟอร...

Full description

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Chenwit Khaokeaw
Other Authors:	Paitoon Rashatasakhon
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2013
Subjects:	Metal ions Fluorine ไอออนโลหะ ฟลูออรีน
Online Access:	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:80941
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	80941
record_format	dspace
spelling	809412024-03-29T02:53:11Z https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:80941 ©Chulalongkorn University Thesis 10.58837/CHULA.THE.2013.2019 eng Chenwit Khaokeaw Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives ฟลูออเรสเซนต์เซ็นเซอร์สำหรับไอออนของโลหะจากอนุพันธ์ฟลูออรีน 2013 2013 Chulalongkorn University อนุพันธ์ซาลิไซลิลของฟลูออรีนชนิดใหม่ 4 ตัวได้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยใช้ปฏิกิริยาควบคู่ที่มีพัลเลเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และได้มีการพิสูจน์ทราบโครงสร้างโดยเทคนิคโปรตอน และคาร์บอนนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ แมสสเปกโตรเมตรี ยูวิวิสซิเบิล และฟลูออเรสเซนต์สเปคโตรสโกปี การศึกษาสมบัติทางแสงในฟอส เฟตบัฟเฟอร์พีเอช 8.0 พบว่าสารเหล่านี้มีความยาวคลื่นของการดูดกลืนแสงสูงสุดในช่วง 304-330 นาโนเมตร และสารที่มีหมู่ 9,9-ไดออกทิลฟลูออรีน (F1-F2) มีความยาวคลื่นของการคายพลังงานแสงสูงสุดระหว่าง 420 และ 430 นาโนเมตรและผลได้เชิงควอนตัมเท่ากับ 2.7 และ 4.4 เปอร์เซ็นต์ตามลำดับ แต่สารที่มีหมู่ 9-ฟลูออรีโนน และสารที่มีหมู่ 9-ไดไซยาโนเมทิลีนฟลูออรีนนั้นไม่สามารถคายพลังงานแสงได้เนื่องจากผลของการเกิดการถ่ายเทประจุภายในโมเลกุลโดยหมู่ชาลิไซเลตและกระบวนการถ่ายเทอิเล็กตรอนที่ ถูกเหนี่ยวนำโดยแสงจากอิเล็กตรอนที่ไม่ได้อยู่นพันธะของหมู่คาร์บอนนิลกับพาย-อิเล็กตรอนของฟลูออรีน ใน กรณีที่ไม่มีสารลดแรงตึงผิว สารละลายของสารที่มีหมู่แอลไคนิลกับพาย-อิเล็กตรอนของฟลีออรีน ในกรณีที่ไม่มีสารลดแรงตึงผิว สารละลายของสารที่มีหมู่แอลไคนิลชาลิไซเลตสามารถแสดงการระงับสัญญาณอย่างจำเพาะกับคิวปริกและเฟอร์รัสไอออน ความจำเพาะต่อคิวปริกสามารถเพิ่มขึ้นได้โดยการเติมไตรตัน X-100 ที่ความเข้มข้น 30 ไมโครโมลาร์ ซึ่งเป็นความเข้มข้นที่ต่ำกว่าค่าความเข้มข้นวิกฤตของไมเซลล์ โดยประสิทธิ ภาพสูงสุดของการตรวจวัดคิวปริกไอออนในสารละลายเท่ากับ 1.47 ส่วนในพันล้านส่วน ผลการทสอบเบื้อง ต้นบนกระดาษพบว่าสามารถใช้สารละลายของ F2 ในเททราไฮโดรฟิวแรนเข้มข้น 50 ไมโครโมลาร์ในการตรวจวัดคิวปริกและเฟอร์รัสไอออนด้วยตาเปล่าได้ที่ 40 พิโคโมล Four novel salicylyl derivatives of fluorene are successfully synthesized by palladium-catalyzed coupling reactions. The compounds are characterized by ¹H-,¹³C-NMR, MALDI-TOF MS, UV-Vis, and fluorescence spectroscopy. Photophysical investigation of these water soluble compounds in pH 8.0 phosphate buffer show maximum absorption wavelengths in the range of 304-330 nm. For compounds with 9,9-dioctylfluorene group (F1-F2), the emission maxima appear around 420 and 430 nm with the quantum yields of 2.7 and 4.4%, respectively. However, the compounds with 9-fluorenone (F3) and 9-dicyanomthylenfluorene group (F4) are non-emissive due to the combination of the internal charge transfer caused by the salicylate group and the photo-induced electron transfer from the non-bonding electron of the carbonyl group and the pi-electron of the fluorene. Without the surfactant, the solution of compound with the alkynyl salicylate group (F2) exhibits a selective fluorescence quenching by Cu²⁺ and Fe²⁺. The selectivity towards Cu²⁺ is enhanced by the addition of Triton X-100 at 30 µM, the concentration in which lower than the critical micelle concentration. The optimal efficiency for detection of Cu²⁺ in solution phase can be calculated to 1.47 ppb. Preliminary tests of paper-based suggest that a 50 µM solution of F2 in THF can be used as a naked- eye sensor for Cu²⁺ and Fe²⁺ ions of 40 picomole. 67 pages Metal ions Fluorine ไอออนโลหะ ฟลูออรีน Paitoon Rashatasakhon Mongkol Sukwattanasinitt https://digiverse.chula.ac.th/digital/file_upload/biblio/cover/80941.jpg
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
continent	Asia
country	Thailand Thailand
content_provider	Chulalongkorn University Library
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
topic	Metal ions Fluorine ไอออนโลหะ ฟลูออรีน
spellingShingle	Metal ions Fluorine ไอออนโลหะ ฟลูออรีน Chenwit Khaokeaw Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives
description	อนุพันธ์ซาลิไซลิลของฟลูออรีนชนิดใหม่ 4 ตัวได้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยใช้ปฏิกิริยาควบคู่ที่มีพัลเลเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และได้มีการพิสูจน์ทราบโครงสร้างโดยเทคนิคโปรตอน และคาร์บอนนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ แมสสเปกโตรเมตรี ยูวิวิสซิเบิล และฟลูออเรสเซนต์สเปคโตรสโกปี การศึกษาสมบัติทางแสงในฟอส เฟตบัฟเฟอร์พีเอช 8.0 พบว่าสารเหล่านี้มีความยาวคลื่นของการดูดกลืนแสงสูงสุดในช่วง 304-330 นาโนเมตร และสารที่มีหมู่ 9,9-ไดออกทิลฟลูออรีน (F1-F2) มีความยาวคลื่นของการคายพลังงานแสงสูงสุดระหว่าง 420 และ 430 นาโนเมตรและผลได้เชิงควอนตัมเท่ากับ 2.7 และ 4.4 เปอร์เซ็นต์ตามลำดับ แต่สารที่มีหมู่ 9-ฟลูออรีโนน และสารที่มีหมู่ 9-ไดไซยาโนเมทิลีนฟลูออรีนนั้นไม่สามารถคายพลังงานแสงได้เนื่องจากผลของการเกิดการถ่ายเทประจุภายในโมเลกุลโดยหมู่ชาลิไซเลตและกระบวนการถ่ายเทอิเล็กตรอนที่ ถูกเหนี่ยวนำโดยแสงจากอิเล็กตรอนที่ไม่ได้อยู่นพันธะของหมู่คาร์บอนนิลกับพาย-อิเล็กตรอนของฟลูออรีน ใน กรณีที่ไม่มีสารลดแรงตึงผิว สารละลายของสารที่มีหมู่แอลไคนิลกับพาย-อิเล็กตรอนของฟลีออรีน ในกรณีที่ไม่มีสารลดแรงตึงผิว สารละลายของสารที่มีหมู่แอลไคนิลชาลิไซเลตสามารถแสดงการระงับสัญญาณอย่างจำเพาะกับคิวปริกและเฟอร์รัสไอออน ความจำเพาะต่อคิวปริกสามารถเพิ่มขึ้นได้โดยการเติมไตรตัน X-100 ที่ความเข้มข้น 30 ไมโครโมลาร์ ซึ่งเป็นความเข้มข้นที่ต่ำกว่าค่าความเข้มข้นวิกฤตของไมเซลล์ โดยประสิทธิ ภาพสูงสุดของการตรวจวัดคิวปริกไอออนในสารละลายเท่ากับ 1.47 ส่วนในพันล้านส่วน ผลการทสอบเบื้อง ต้นบนกระดาษพบว่าสามารถใช้สารละลายของ F2 ในเททราไฮโดรฟิวแรนเข้มข้น 50 ไมโครโมลาร์ในการตรวจวัดคิวปริกและเฟอร์รัสไอออนด้วยตาเปล่าได้ที่ 40 พิโคโมล
author2	Paitoon Rashatasakhon
author_facet	Paitoon Rashatasakhon Chenwit Khaokeaw
format	Theses and Dissertations
author	Chenwit Khaokeaw
author_sort	Chenwit Khaokeaw
title	Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives
title_short	Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives
title_full	Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives
title_fullStr	Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives
title_full_unstemmed	Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives
title_sort	metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2013
url	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:80941
_version_	1831165392113893376

Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives

Similar Items