Metal ion fluorescent sensors from fluorene derivatives

• Main Author: Chenwit Khaokeaw
• Other Authors: Paitoon Rashatasakhon
• Format: Theses and Dissertations
• Language: English
• Published: Chulalongkorn University 2013
• Subjects: Metal ions; Fluorine; ไอออนโลหะ; ฟลูออรีน
• Online Access: https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:80941
• Institution: Chulalongkorn University

อนุพันธ์ซาลิไซลิลของฟลูออรีนชนิดใหม่ 4 ตัวได้ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยใช้ปฏิกิริยาควบคู่ที่มีพัลเลเดียม เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และได้มีการพิสูจน์ทราบโครงสร้างโดยเทคนิคโปรตอน และคาร์บอนนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ แมสสเปกโตรเมตรี ยูวิวิสซิเบิล และฟลูออเรสเซนต์สเปคโตรสโกปี การศึกษาสมบัติทางแสงในฟอส เฟตบัฟเฟอร์พีเอช 8.0 พบว่าสารเหล่านี้มีความยาวคลื่นของการดูดกลืนแสงสูงสุดในช่วง 304-330 นาโนเมตร และสารที่มีหมู่ 9,9-ไดออกทิลฟลูออรีน (F1-F2) มีความยาวคลื่นของการคายพลังงานแสงสูงสุดระหว่าง 420 และ 430 นาโนเมตรและผลได้เชิงควอนตัมเท่ากับ 2.7 และ 4.4 เปอร์เซ็นต์ตามลำดับ แต่สารที่มีหมู่ 9-ฟลูออรีโนน และสารที่มีหมู่ 9-ไดไซยาโนเมทิลีนฟลูออรีนนั้นไม่สามารถคายพลังงานแสงได้เนื่องจากผลของการเกิดการถ่ายเทประจุภายในโมเลกุลโดยหมู่ชาลิไซเลตและกระบวนการถ่ายเทอิเล็กตรอนที่ ถูกเหนี่ยวนำโดยแสงจากอิเล็กตรอนที่ไม่ได้อยู่นพันธะของหมู่คาร์บอนนิลกับพาย-อิเล็กตรอนของฟลูออรีน ใน กรณีที่ไม่มีสารลดแรงตึงผิว สารละลายของสารที่มีหมู่แอลไคนิลกับพาย-อิเล็กตรอนของฟลีออรีน ในกรณีที่ไม่มีสารลดแรงตึงผิว สารละลายของสารที่มีหมู่แอลไคนิลชาลิไซเลตสามารถแสดงการระงับสัญญาณอย่างจำเพาะกับคิวปริกและเฟอร์รัสไอออน ความจำเพาะต่อคิวปริกสามารถเพิ่มขึ้นได้โดยการเติมไตรตัน X-100 ที่ความเข้มข้น 30 ไมโครโมลาร์ ซึ่งเป็นความเข้มข้นที่ต่ำกว่าค่าความเข้มข้นวิกฤตของไมเซลล์ โดยประสิทธิ ภาพสูงสุดของการตรวจวัดคิวปริกไอออนในสารละลายเท่ากับ 1.47 ส่วนในพันล้านส่วน ผลการทสอบเบื้อง ต้นบนกระดาษพบว่าสามารถใช้สารละลายของ F2 ในเททราไฮโดรฟิวแรนเข้มข้น 50 ไมโครโมลาร์ในการตรวจวัดคิวปริกและเฟอร์รัสไอออนด้วยตาเปล่าได้ที่ 40 พิโคโมล