Chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province
จากการนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของเมล็ดตะบูนดำ (Xylocarpus moluccensis Roem) จากจังหวัดภูเก็ตมาทำการแยกให้บริสุทธิ์ด้วยเทคนิคทางโครมาโทรกราฟี สามารถแยกสารลิโมนอยด์ ได้ 11 ชนิด เป็นสารใหม่ 3 ชนิด ซึ่งเป็นลิโมนอยด์ประเภท andirobin 1 ชนิดคือ xylomoluccensin A (9) และลิโมนอยด์ประเภท phragmalin อีก 2 ชนิดคื...
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Other Authors: | |
| Format: | Theses and Dissertations |
| Language: | English |
| Published: |
Chulalongkorn University
2010
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:38036 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Institution: | Chulalongkorn University |
| Language: | English |
| id |
38036 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
380362024-02-23T11:42:00Z https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:38036 ©Chulalongkorn University Thesis 10.58837/CHULA.THE.2010.1200 eng Warin Ravangpai Chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพ ของเมล็ดตะบูนดำ Xylocarpus moluccensis Roem. จากจังหวัดภูเก็ต Chulalongkorn University 2010 2010 จากการนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของเมล็ดตะบูนดำ (Xylocarpus moluccensis Roem) จากจังหวัดภูเก็ตมาทำการแยกให้บริสุทธิ์ด้วยเทคนิคทางโครมาโทรกราฟี สามารถแยกสารลิโมนอยด์ ได้ 11 ชนิด เป็นสารใหม่ 3 ชนิด ซึ่งเป็นลิโมนอยด์ประเภท andirobin 1 ชนิดคือ xylomoluccensin A (9) และลิโมนอยด์ประเภท phragmalin อีก 2 ชนิดคือ xylomoluccensin B-C (10-11) และเป็นสารที่มีรายงานมาก่อนอีก 8 ชนิด ได้แก่ mexicanolide (1), 3β-deacetylfissinolide (2), 2-hydroxyfissinolide (3), 7-deacetylgedunin (4), 7-oxo-7-deacetoxygedunin (5), moluccensin H (6), moluccensin I (7) และ xyloccensin E (8) การพิสูจน์ทราบโครงสร้างทางเคมีของสารที่แยกได้ทำโดยอาศัยวิธีทางสเปกโทรสโกปี ร่วมกับเทคนิค single-crystal x-ray diffraction สำหรับสาร 7-deacetylgedunin (4) และ xylomoluccensin A (9) เมื่อนำสารบริสุทธิ์ที่แยกได้มาทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบ พบว่าสารลิโมนอยด์ประเภท gedunin 2 ชนิดคือ 7-deacetylgedunin (4) และ 7-oxo-7-deacetoxygedunin (5) แสดงฤทธิ์ต้านการอักเสบได้ดีที่สุด อีกทั้งยังมีความเป็นพิษค่อนข้างต่ำ A new andirobin, xylomoluccensin A (9), and two new phragmalin-type limonoids, xylomoluccensins B (10) and C (11), were isolated from EtOAc extract of seeds of a Thai mangrove plant, Xylocarpus moluccensis Roem. collected form Phuket province, together with eight known limonoids, including mexicanolide (1), 3β-deacetylfissinolide (2), 2-hydroxyfissinolide (3), 7-deacetylgedunin (4), 7-oxo-7-deacetoxygedunin (5), moluccensin H (6), moluccensin I (7) and xyloccensin E (8). The structures of isolated compounds were established by analysis of spectroscopic data and by comparison with data in the literature for known compounds. In the case of 7-deacetylgedunin (4) and xylomoluccensin A (9), their structures and relative configuration were also confirmed by means of single-crystal X-ray diffraction analysis. Only gedunin-type limonoids, 7-oxo-7-deacetoxygedunin (6) and 7-deacetylgedunin (7), exhibited significant inhibitory activity against nitric oxide production from activated macrophages at a concentration of 10 µg/mL, suggesting that the compounds have anti-inflammatory activity. More importantly, they displayed less toxicity. 152 pages Xylocarpus moluccensis Roem -- Analysis Limonoids Anti-inflammatory agents Chromatographic analysis Somchai Pengprecha Khanitha Pudhom https://digiverse.chula.ac.th/digital/file_upload/biblio/cover/38036.jpg |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| continent |
Asia |
| country |
Thailand Thailand |
| content_provider |
Chulalongkorn University Library |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
English |
| topic |
Xylocarpus moluccensis Roem -- Analysis Limonoids Anti-inflammatory agents Chromatographic analysis |
| spellingShingle |
Xylocarpus moluccensis Roem -- Analysis Limonoids Anti-inflammatory agents Chromatographic analysis Warin Ravangpai Chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province |
| description |
จากการนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของเมล็ดตะบูนดำ (Xylocarpus moluccensis Roem) จากจังหวัดภูเก็ตมาทำการแยกให้บริสุทธิ์ด้วยเทคนิคทางโครมาโทรกราฟี สามารถแยกสารลิโมนอยด์ ได้ 11 ชนิด เป็นสารใหม่ 3 ชนิด ซึ่งเป็นลิโมนอยด์ประเภท andirobin 1 ชนิดคือ xylomoluccensin A (9) และลิโมนอยด์ประเภท phragmalin อีก 2 ชนิดคือ xylomoluccensin B-C (10-11) และเป็นสารที่มีรายงานมาก่อนอีก 8 ชนิด ได้แก่ mexicanolide (1), 3β-deacetylfissinolide (2), 2-hydroxyfissinolide (3), 7-deacetylgedunin (4), 7-oxo-7-deacetoxygedunin (5), moluccensin H (6), moluccensin I (7) และ xyloccensin E (8) การพิสูจน์ทราบโครงสร้างทางเคมีของสารที่แยกได้ทำโดยอาศัยวิธีทางสเปกโทรสโกปี ร่วมกับเทคนิค single-crystal x-ray diffraction สำหรับสาร 7-deacetylgedunin (4) และ xylomoluccensin A (9) เมื่อนำสารบริสุทธิ์ที่แยกได้มาทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบ พบว่าสารลิโมนอยด์ประเภท gedunin 2 ชนิดคือ 7-deacetylgedunin (4) และ 7-oxo-7-deacetoxygedunin (5) แสดงฤทธิ์ต้านการอักเสบได้ดีที่สุด อีกทั้งยังมีความเป็นพิษค่อนข้างต่ำ |
| author2 |
Somchai Pengprecha |
| author_facet |
Somchai Pengprecha Warin Ravangpai |
| format |
Theses and Dissertations |
| author |
Warin Ravangpai |
| author_sort |
Warin Ravangpai |
| title |
Chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province |
| title_short |
Chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province |
| title_full |
Chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province |
| title_fullStr |
Chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province |
| title_full_unstemmed |
Chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province |
| title_sort |
chemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from phuket province |
| publisher |
Chulalongkorn University |
| publishDate |
2010 |
| url |
https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:38036 |
| _version_ |
1829258833337253888 |