Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca

368 pages

Saved in:

Bibliographic Details
Main Author:	Kanokporn Sawasdee
Other Authors:	Kittisak Likhitwitayawuid
Format:	Theses and Dissertations
Language:	English
Published:	Chulalongkorn University 2011
Subjects:	Antioxidants Botanical chemistry Phytochemicals Bioactive compounds พฤกษเคมี สารพฤกษเคมี แอนติออกซิแดนท์ จิงจาบ (พืช) จันทิมาดอย (พืช) สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ
Online Access:	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:32038
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!
Institution:	Chulalongkorn University
Language:	English

id	32038
record_format	dspace
institution	Chulalongkorn University
building	Chulalongkorn University Library
continent	Asia
country	Thailand Thailand
content_provider	Chulalongkorn University Library
collection	Chulalongkorn University Intellectual Repository
language	English
topic	Antioxidants Botanical chemistry Phytochemicals Bioactive compounds พฤกษเคมี สารพฤกษเคมี แอนติออกซิแดนท์ จิงจาบ (พืช) จันทิมาดอย (พืช) สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ
spellingShingle	Antioxidants Botanical chemistry Phytochemicals Bioactive compounds พฤกษเคมี สารพฤกษเคมี แอนติออกซิแดนท์ จิงจาบ (พืช) จันทิมาดอย (พืช) สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ Kanokporn Sawasdee Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca
description	368 pages
author2	Kittisak Likhitwitayawuid
author_facet	Kittisak Likhitwitayawuid Kanokporn Sawasdee
format	Theses and Dissertations
author	Kanokporn Sawasdee
author_sort	Kanokporn Sawasdee
title	Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca
title_short	Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca
title_full	Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca
title_fullStr	Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca
title_full_unstemmed	Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca
title_sort	bioactive constituents of miliusa mollis and miliusa cf.fusca
publisher	Chulalongkorn University
publishDate	2011
url	https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:32038
_version_	1829255841560133632
spelling	320382024-02-22T22:46:52Z https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:32038 ©Chulalongkorn University Thesis 10.58837/CHULA.THE.2011.781 eng Kanokporn Sawasdee Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพจากจิงจาบและจันทิมาดอย Chulalongkorn University 2011 2011 368 pages การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของกิ่งและใบของจิงจาบและจากใบและต้นของจันทิมาดอย สามารถแยกสารชนิดใหม่ในกลุ่ม neolignan ได้ 15 ชนิด คือ (2S,3S)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran, (7S,8S)-threo-Δ8 -4-methoxy-8.O.4 -neolignan, (2S,3S)-5-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran, (7R,8R)-threo-Δ8 -7-acethoxy-4-methoxy-8.O.4 -neolignan, (2R,3R)-5-allyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran, (2R,3R)-5-allyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran, (2R,3R)-5-allyl-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran, (2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-5-(2-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran, (7S,8R)-Δ8 -5-hydroxy-3,4,5 -trimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, (7S,8R)-Δ8 -4-hydroxy-3,5,5 -trimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, (7R,8R)-Δ8’-4-hydroxy-3,5 -dimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, (7R,8R)-Δ8 -3,4,5 -trimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, 3,4,5,4 ,5 -pentamethoxy-3 ,β-epoxy-g,2 -neolign-8 -ene, (7R,8R)-Δ8 -3,4,5,5 -tetramethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, ∆7 -9 -hydroxy-4,5,3 ,5 -tetramethoxy-8.O.4 -neolignan, กลุ่ม phenolic glycoside 1 ชนิด คือ tyrosol-1-O-β-xylopyranosyl-(1-->6)-O-β-glucopyranoside และกลุ่ม lignan 1 ชนิด คือ rel-(7S,8S,7 R,8 S)-5-hydroxy-3,4,3 ,4 -tetramethoxy-7,7 -epoxylignan รวมทั้งสารที่เคยมีการรายงานมาแล้ว 17 ชนิด ได้แก่ (2R,3R)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran, conocarpan, (--)-epicatechin, liriodenine, asimilobine, (--)-norushinsunine, icariside D2, decurrenal, 2-methoxy-4-[2-[2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenoxy]propyl]phenol, licarin A, eusiderin D, (7S,8R)-erythro-7-hydroxy-3,4,3’-trimethoxy-∆1,3,5,1 ,3 ,5 ,8 -8.O.4 -neolignan, 2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane, virolongin B, eusiderin C, (+)-veraguensin และ (7S,8S,7 R,8 S)-3,4,5,3 ,4 -pentamethoxy-7,7’-epoxylignan การพิสูจน์โครงสร้างทางเคมีของสารที่แยกได้นี้ โดยวิเคราะห์สเปคตรัมของ UV, IR, MS และ NMR ร่วมกับการเปรียบเทียบข้อมูลของสารที่ทราบโครงสร้างแล้ว ได้ทำการทดสอบฤทธิ์จับอนุมูลอิสระ, ฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์และฤทธิ์ต้านไวรัสเริม พบว่าสาร 3 ชนิด ได้แก่ (2R,3R)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran, (--)-epicatechin และ asimilobine มีฤทธิ์อ่อนในการจับอนุมูลอิสระ ในส่วนของใบจากจิงจาบและจันทิมาดอยพบสารบางชนิดมีฤทธิ์ปานกลางถึงอ่อนที่เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง สารที่น่าสนใจในกลุ่มนี้และมีฤทธิ์ดีที่สุดต่อเซลล์มะเร็งชนิด KB, MCF7 และ NCI-H187 โดยไม่เป็นพิษต่อเซลล์ปกติชนิด ATCC CCL-81 คือ (7S,8R)-erythro-7-hydroxy-3,4,3 -trimethoxy-∆1,3,5,1 ,3 ,5 ,8 -8.O.4 -neolignan นอกจากนี้พบสาร (2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-5-(2-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran, (7S,8R)-Δ8 -4-hydroxy-3,5,5 -trimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan และ licarin A มีฤทธิ์อ่อนในการต้านเชื้อไวรัสเริมชนิด 1 และ 2 Chemical investigations of the twigs and leaves of Miliusa mollis, and from the leaves and the stems of Miliusa cf. fusca led to the isolation of fifteen new neolignans, namely, (2S,3S)-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran, (7S,8S)-threo-Δ8 -4-methoxy-8.O.4 -neolignan, (2S,3S)-5-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran, (7S,8S)-threo-Δ8 -7-acethoxy-4-methoxy-8.O.4 -neolignan, (2R,3R)-5-allyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran, (2R,3R)-5-allyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo furan, (2R,3R)-5-allyl-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran, (2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-5-(2-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran, (7S,8R)-Δ8 -5-hydroxy-3,4,5 -trimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, (7S,8R)-Δ8 -4-hydroxy-3,5,5 -trimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, (7R,8R)-Δ8 -4-hydroxy-3,5 -dimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, (7R,8R)-Δ8 -3,4,5 -trimethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, 3,4,5,4 ,5 -pentamethoxy-3 ,b-epoxy-g,2 -neolign-8 -ene, (7R,8R)- Δ8 -3,4,5,5 -tetramethoxy-7.O.3 ,8.O.4 -neolignan, ∆7 -9 -hydroxy-4,5,3 ,5 -tetramethoxy-8.O.4 -neolignan, a new phenolic glycosides, namely, tyrosol-1-O-β-xylopyranosyl-(1→6)-O-β-glucopyranoside, and a new lignan, namely, rel-(7S,8S,7 R,8 S)-5-hydroxy-3,4,3 ,4 -tetramethoxy-7,7 -epoxylignan. In addition, seventeen known compounds were identified including (2R,3R)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran, conocarpan, ()-epicatechin, liriodenine, asimilobine, (–)-norushinsunine, icariside D2, decurrenal, 2-methoxy-4-[2-[2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenoxy]propyl]phenol, licarin A, eusiderin D, (7S,8R)-erythro-7-hydroxy-3,4,3O-trimethoxy-∆1,3,5,1 ,3 ,5 ,8 -8.O.4 -neolignan, 2-(4-allyl-2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane, virolongin B, eusiderin C, (+)-veraguensin and (7S,8S,7 R,8 S)-3,4,5,3 ,4 -pentamethoxy-7,7 -epoxylignan. The structures of these compounds were determined by means of spectroscopic analysis, as well as comparison of their UV, IR, MS and NMR properties with previously reported data. These isolated compounds were evaluated for free radical scavenging, cytotoxic and anti-herpes simplex virus activities. Three compounds including (2R,3R)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran, (--)-epicatechin and asimilobine showed weak free radical scavenging activity. Some compounds from the leaves of M. mollis and M. cf. fusca showed moderate to weak cytotoxicity. Interestingly, (7S,8R)-erythro-7-hydroxy-3,4,3 -trimethoxy-∆1,3,5,1 ,3 ,5 ,8 -8.O.4 -neolignan showed potent cytotoxicity against KB, MCF7 and NCI-H187 cell lines without toxicity against ATCC CCL-81 (Vero cells). In addition, (2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-5-(2-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzofuran, (7S,8R)-D8¢-4-hydroxy-3,5,5¢-trimethoxy-7.O.3¢,8.O.4¢-neolignan and licarin A showed weak activity against herpes simplex type 1 and type 2. Antioxidants Botanical chemistry Phytochemicals Bioactive compounds พฤกษเคมี สารพฤกษเคมี แอนติออกซิแดนท์ จิงจาบ (พืช) จันทิมาดอย (พืช) สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ Kittisak Likhitwitayawuid https://digiverse.chula.ac.th/digital/file_upload/biblio/cover/32038.jpg

Bioactive constituents of Miliusa Mollis and Miliusa CF.Fusca

Similar Items