การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม
Typically, diazonium compounds were used as starting materials for coupling reactions in the presence of metal catalyst at high temperature. To improve such processes, we aim to develop a diazonium coupling reaction using Rose Bengal as a photocatalyst under visible light irradiation. In this work,...
محفوظ في:
| المؤلف الرئيسي: | |
|---|---|
| مؤلفون آخرون: | |
| التنسيق: | Senior Project |
| اللغة: | Thai |
| منشور في: |
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
2017
|
| الموضوعات: | |
| الوصول للمادة أونلاين: | https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:10132 |
| الوسوم: |
إضافة وسم
لا توجد وسوم, كن أول من يضع وسما على هذه التسجيلة!
|
| id |
10132 |
|---|---|
| record_format |
dspace |
| spelling |
101322024-02-20T10:52:52Z https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:10132 Senior Project ©คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย 10.58837/CHULA.SP.2017.126 tha อินทัช สายเชื้อ การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม Organocatalytic visible light mediated synthesis of sulfides form diazonium salt จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย 2017 2017 Typically, diazonium compounds were used as starting materials for coupling reactions in the presence of metal catalyst at high temperature. To improve such processes, we aim to develop a diazonium coupling reaction using Rose Bengal as a photocatalyst under visible light irradiation. In this work, three diazonium 1a, 2a and 3a were synthesized in 31-52% yields and used as the starting materials to prepare 1) asymmetrical thioether 2) acetamide and 3) symmetrical thioether in the presence of Rose Bengal as a photocatalyst. For the synthesis of asymmetrical thioether, the reaction between diazonium 2a and 2-mercaptopyridine (b) gave the desired asymmetrical thioether 2b in 44% yield using 5% Rose Bengal as a catalyst under white LED irradiation. Next, acetamide compounds 2c and 3c were prepared from diazonium 2a and 3a respectively. The reaction was conducted in acetonitrile and irradiated by white LED. The acetamide 2c and 3c were obtained in moderate yields. Finally, we successfully prepared symmetrical thioether 2d from diazonium 2a and sodiumsulfide nonahydrate as sulfur source catalyzed by Rose Bengal. Under the optimized condition, the result shown that the use of mixed solvent (THF: water, (1:1)) gave the desired product 2d in 18% yield. สารประกอบไดอะโซเนียมนิยมนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในการทำปฏิกิริยาคัปปลิงในสภาวะที่ใช้โลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและอุณหภูมิสูง เพื่อเป็นการพัฒนากระบวนการดังกล่าว งานวิจัยนี้ได้สนใจนำสารประกอบไดอะโซเนียมมาทำปฏิกิริยาคัปปลิงโดยมีโรสเบงกอลเป็นตัวเร่งเชิงแสงที่อุณหภูมิห้อง ผู้วิจัยได้ทำการสังเคราะห์สารประกอบไดอะโซเนียม 3 ชนิด คือ 4-ไนโตรเบนซีนไดอะโซเนียม เตตระฟลูออโรโบเรต (1a) 4-โบรโมเบนซีนไดอะโซเนียม เตตระฟลูออโรโบเรต (2a) และ 4-เมธิลเบนซีนไดอะโซเนียม เตตระฟลูออโรโบเรต (3a) โดยมีร้อยละผลได้อยู่ในช่วง 31-52% และนำมาทำปฏิกิริยาคัปปลิงโดยมีโรสเบงกอลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเชิงแสงเพื่อเตรียมสารประกอบ 3 กลุ่ม คือ 1) สารประกอบไธโออีเทอร์แบบไม่สมมาตร 2) สารประกอบอะเซตาไมด์ 3) สารประกอบไธโออีเทอร์แบบสมมาตร ซึ่งการสังเคราะห์สารประกอบไธโออีเทอร์แบบไม่สมมาตรนั้น ได้ใช้สารประกอบไดอะโซเนียม 2a ทำปฏิกิริยากับ 2-เมอร์แคปโตไพริดีน (b) ในตัวทำละลายอะซิโตไนไตรล์โดยมีโรสเบงกอล 5% โมลเป็นตัวเร่งเชิงแสงและฉายแสง LED ให้กับปฏิกิริยาเป็นเวลา 16 ชั่วโมง พบว่าได้ผลิตภัณฑ์ คือ 2-((4-โบรโมฟีนิล)ไธออล) ไพริดีน (2b) มีร้อยละผลได้ 44% ในการสังเคราะห์สารประกอบอะเซตาไมด์นั้น ผู้วิจัยได้ใช้สารประกอบไดอะโซเนียม 2a และ 3a เป็นสารตั้งต้นมาทำปฏิกิริยากับอะซิโตไนไตรล์ภายใต้การฉายแสง LED ให้กับปฏิกิริยา พบว่าได้ผลิตภัณฑ์อะเซตาไมด์ 2c และ 3c โดยมีร้อยละผลได้ 42% และ 87% ตามลำดับและในการสังเคราะห์สารประกอบไธโออีเทอร์แบบสมมาตรนั้น ผู้วิจัยได้ใช้สารประกอบไดอะโซเนียม 2a มาทำปฏิกิริยากับโซเดียมซัลไฟด์โนนาไฮเดรต (4) ผ่านปฏิกิริยาเชิงแสงโดยมีโรสเบงกอลเป็นตัวเร่งเชิงแสง ผู้วิจัยพบว่าเมื่อใช้ตัวทำละลาย THF ในน้ำอัตราส่วน 1 ต่อ 1 สามารถเตรียมสารประกอบไธโออีเทอร์ 2d โดยมีร้อยละผลได้ 18% เป็นผลิตภัณฑ์เดียว 47 pages ซัลไฟด์ สารประกอบอินทรีย์ Sulfides Organic compounds สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์ https://digiverse.chula.ac.th/digital/file_upload/biblio/cover/10132.jpg |
| institution |
Chulalongkorn University |
| building |
Chulalongkorn University Library |
| continent |
Asia |
| country |
Thailand Thailand |
| content_provider |
Chulalongkorn University Library |
| collection |
Chulalongkorn University Intellectual Repository |
| language |
Thai |
| topic |
ซัลไฟด์ สารประกอบอินทรีย์ Sulfides Organic compounds |
| spellingShingle |
ซัลไฟด์ สารประกอบอินทรีย์ Sulfides Organic compounds อินทัช สายเชื้อ การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม |
| description |
Typically, diazonium compounds were used as starting materials for coupling reactions in the presence of metal catalyst at high temperature. To improve such processes, we aim to develop a diazonium coupling reaction using Rose Bengal as a photocatalyst under visible light irradiation. In this work, three diazonium 1a, 2a and 3a were synthesized in 31-52% yields and used as the starting materials to prepare 1) asymmetrical thioether 2) acetamide and 3) symmetrical thioether in the presence of Rose Bengal as a photocatalyst. For the synthesis of asymmetrical thioether, the reaction between diazonium 2a and 2-mercaptopyridine (b) gave the desired asymmetrical thioether 2b in 44% yield using 5% Rose Bengal as a catalyst under white LED irradiation. Next, acetamide compounds 2c and 3c were prepared from diazonium 2a and 3a respectively. The reaction was conducted in acetonitrile and irradiated by white LED. The acetamide 2c and 3c were obtained in moderate yields. Finally, we successfully prepared symmetrical thioether 2d from diazonium 2a and sodiumsulfide nonahydrate as sulfur source catalyzed by Rose Bengal. Under the optimized condition, the result shown that the use of mixed solvent (THF: water, (1:1)) gave the desired product 2d in 18% yield. |
| author2 |
สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์ |
| author_facet |
สัมฤทธิ์ วัชรสินธุ์ อินทัช สายเชื้อ |
| format |
Senior Project |
| author |
อินทัช สายเชื้อ |
| author_sort |
อินทัช สายเชื้อ |
| title |
การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม |
| title_short |
การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม |
| title_full |
การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม |
| title_fullStr |
การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม |
| title_full_unstemmed |
การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม |
| title_sort |
การใช้สารอินทรีย์เป็นตัวเร่งเชิงแสงในการสังเคราะห์อนุพันธ์ซัลไฟด์จากเกลือไดอะโซเนียม |
| publisher |
จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://digiverse.chula.ac.th/Info/item/dc:10132 |
| _version_ |
1831167947287035904 |