Formaldehyde fluorescent sensors from 1,8-Naphthalimide derivatives - Apicha Maharat (Chulalongkorn University, 2019)
การออกแบบและสังเคราะห์อนุพันธ์ของแนพธาลิไมด์สามชุด สำหรับตรวจสอบผลของหมู่แทนที่ต่อสมบัติเชิงแสงและตรวจวัดฟอร์มาลดีไฮด์ในตัวกลางที่เป็นน้ำ หมู่แทนที่สำคัญคือ ไฮดราซีน (-NHNH2) และ 2-เมทอกซีเอทิลลามีน (-NHCH2CH2OCH3) ติดตั้งไปที่ตำแหน่งที่ 4 ของแนพธาลิไมด์ผ่านปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยสารนิวคลีโอไฟล์ และปฏิกิริยาการควบแน่น ได้ผลผลิตร้อยละ 60–80% อนุพันธ์ของแนพธาลิไมด์ ที่มีหมู่แทนที่เป็นไฮดราซีน 2 หมู่ (R3) สามารถตรวจวัดฟอร์มาลดีไฮด์ได้อย่างจำเพาะเจาะจง มีการเพิ่มขึ้นของสัญญาณฟลูออเรสเซนต์ที่ความยาวคลื่น 520 นาโนเมตร 3.5 เท่า ในสารละลายกรดอะซีติก 5%  กลไกการตรวจวัดฟอร์มาลดีไฮด์เกี่ยวข้องกับการยับยั้งกระบวนการถ่ายโอนอิเล็กตรอนที่ถูกเหนี่ยวนำด้วยแสง (PET) ระหว่างไฮดราซีนและแนพธาลิไมด์โดยฟอร์มาลดีไฮด์ ให้ค่าต่ำสุดที่สามารถ ตรวจวัดได้ (LOD) คือ 0.1 มิลลิโมลาร์ ซึ่งต่ำกว่าค่าที่องค์การอนามัยโลก กำหนดไว้สำหรับสารฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำดื่มไม่เกิน 0.33 มิลลิโมลาร์ สำหรับแอลดีไฮด์อื่นๆ และสารที่เกี่ยวข้อง อีก 11 ชนิดไม่รบกวนการตรวจวัดฟอร์มาลดีไฮด์อย่างมีนัยสำคัญ นอกจากนี้ความไวการตรวจวัดของ R3 ต่อฟอร์มาลดีไฮด์ ยังเพิ่มขึ้นจากการทำหมู่แทนที่ไฮดราซีนให้อยู่ในรูปกรด โดยใช้ก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์ อีกทั้งยังสามารถขึ้นรูป R3.HCl ใน ซิลิกาโซลเจลที่มีความเข้มข้นของ R3.HCl 10 ไมโครโมลาร์ สามารถตรวจวัดฟอร์มาลดีไฮด์ที่ความเข้มเข้มข้น 2 ถึง 0.02 ไมโครโมลาร์ ได้ด้วยตาเปล่า