Chemical constituents and anti-herpes simplex virus activity of Micromelum hirsutum and Glycosmis parva - Chaisak Chansriniyom (Chulalongkorn University, 2009)
การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของสมุยและส้มชื่น สามารถแยกสารในกลุ่มคูมารินได้ 3 ชนิด อะคริโดน อัลคาลอยด์ 6 ชนิด ลิโมนอยด์ 3 ชนิด และสารที่เป็นอนุพันธ์ของ N-[(4-monoterpenyloxy)phenylethyl]-substituted sulfur-containing propanamide 5 ชนิด และ ควิโนโลน อัลคาลอยด์ 1ชนิด การพิสูจน์โครงสร้างของสารทั้งหมดที่แยกได้ อาศัยการวิเคราะห์เชิงสเปคโตสโคปีของ UV, IR, MS และ NMR ร่วมกับการเปรียบเทียบข้อมูลกับสารที่ทราบโครงสร้างแล้ว พบสารที่แยกได้จากกิ่งของสมุยประกอบด้วยสารในกลุ่มควิโนโลน อัลคาลอยด์ที่พบครั้งแรกในธรรมชาติ 1 ชนิด คือ 1,2-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid [262] สารกลุ่มคูมารินที่เคยมีรายงานมาแล้ว 2 ชนิด คือ scopoletin [41] และ micromelin [5] ส่วนสารที่แยกได้จากใบของสมุยประกอบด้วยสารในกลุ่มคูมารินที่เคยมีรายงานมาแล้ว 2 ชนิด คือ micromelin [5] และ ()-(2′S, 3′R)-3′-senecioyloxymarmesin [263] สารที่แยกได้จากกิ่งของส้มชื่นประกอบด้วยสารในกลุ่มอะคริโดน อัลคาลอยด์ชนิดใหม่ 1 ชนิด คือ glycospavarine (1,3,5-trihydroxy-2-methoxy-N-methyl-9-acridone) [266] สารในกลุ่มอะคริโดน อัลคาลอย์ที่เคยมีรายงานมาแล้วจำนวน 4 ชนิด คือ N-methylatalaphylline [258], glycofolinine [163], citramine [264] และ N-methylcyclo-atalaphylline-A [265] สารในกลุ่มลิโมนอยด์ 3 ชนิด คือ limonin [267] และ สารผสมของ limonexic acid [268] และ isolimonexic acid [269] ส่วนสารที่แยกได้จากใบของส้มชื่นประกอบด้วยสารในกลุ่ม N-[(4-monoterpenyloxy)phenylethyl]-substituted sulfur-containing propanamide derivatives ที่เป็นสารชนิดใหม่จำนวน 3 ชนิด คือ (+)-S-deoxydihydroglyparvin [270], (+)-S-deoxytetrahydroglyparvin [271] และ (+)-tetrahydroglyparvin [272] สารในกลุ่ม N-[(4-monoterpenyloxy)phenylethyl]-substituted sulfur-containing propanamide derivatives ที่เคยมีรายงานมาแล้ว 2 ชนิด คือ glyparvin-A [214] and (+)-dihydroglyparvin [213] และสารในกลุ่มอะคริโดน อัลคาลอยด์ที่เคยมีรายงานมาแล้ว 1 ชนิด คือ arborinine [87] สารที่แยกได้ถูกนำไปทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพ คือ ฤทธิ์ยับยั้งไวรัสเฮอร์ปีส์ซิมเพล็กซ์ไทป์ 1 และไทป์ 2 พบว่า glycosparvarine [266], glycofolinine [163] และ (+)-tetrahydroglyparvin [272] มีฤทธิ์ยับยั้งไวรัสเฮอร์ปีส์ซิมเพล็กซ์ไทป์ 1 และไทป์ 2 ในระดับปานกลางโดยที่มีค่าความเข้มข้นที่ยับยั้งไวรัสเฮอร์ปีส์ซิมเพล็กซ์ 50 เปอร์เซ็นต์ เท่ากับ 151, 348 และ 229 ไมโครโมลาร์ ตามลำดับ ในขณะที่ (+)-S-deoxydihydroglyparvin [270] มีค่าความเข้มข้นที่ยับยั้งไวรัสเฮอร์ปีส์ซิมเพล็กซ์ 50 เปอร์เซ็นต์ เท่ากับ 29.8 และ 44.6 ไมโครโมลาร์ ต่อไวรัสเฮอร์ปีส์ซิมเพล็กซ์ไทป์ 1 และ ไทป์ 2 ตามลำดับ